Dès l’âge du fer, un oppidum, lieu de rassemblement plutôt que d’habitation, est établi sur la falaise orientale, au-dessus du hameau de Puys ; il sera détruit par les invasions barbares des IIIe et IVe siècles.   Commencée à l’époque normande (XIIe siècle), la construction de l’église Saint Jacques, située sur la route de Compostelle pour les pèlerins venus du nord de l’Europe, se poursuit jusqu’au milieu du XVIe siècle. Ainsi, l’édifice porte les traces des différentes phases de l’art gothique en France, mais aussi des échanges architecturaux avec l’Angleterre (voûtes plates, " perpendiculary style " au niveau de la tour des cloches). Les caves de Dieppe, voûtées de pierre, témoignent également de la cité médiévale aujourd’hui disparue, peut-être munie de remparts dès le XIIe siècle. Pendant la guerre de cent ans, Dieppe se dote de fortifications en silex et grès, munies de sept portes et reliées à un château-fort sur la falaise ouest, siège du pouvoir royal. De cette enceinte subsistent la tour aux crabes à l’entrée du port, et l’une des portes, " Les Tourelles ", utilisée comme prison au XIXe siècle.   Avec l’armateur Jehan Ango, qui enrichit considérablement la ville grâce au commerce, aux voyages de découverte et à l’activité de ses corsaires, Dieppe devient au XVIe siècle l’un des premiers ports de France. Alors qu’on achève le chœur de l’église Saint Jacques en l’ornant de clés pendantes, de motifs sculptés de la première Renaissance française, et d’une frise représentant les peuples " sauvages ", on élève également le chœur d’une nouvelle église : Saint-Rémy. Les travaux seront interrompus pendant près d’un demi siècle par les guerres de religions, d’une grande violence dans la cité.   La prospérité de Dieppe perdure jusqu’à la fin du XVIIe siècle, et on construit encore à cette époque de belles demeures à colombages, telle la " maison Miffant " rue d’Ecosse. Dès 1605, l’édification de Saint Rémy reprend, mais dans un style nouveau : la multiplication des chapelles dans la nef, et la façade, où les citations d’architecture antique sont nombreuses (pilastres, frontons, superposition des ordres), attestent de l’influence des édifices de la Contre-Réforme, dont le modèle est l’église du Gesù à Rome. En 1694, Dieppe, déjà éprouvée par la révocation de l’Edit de Nantes et le départ de nombreux protestants, est en grande partie détruite lors du bombardement de la cité par une flotte anglo-hollandaise. Louis XIV ordonne à Vauban de reconstruire la ville au plus vite, en respectant les normes de l’urbanisme moderne. Sur place, Monsieur de Ventabren, chargé de la mise en œuvre, emploie des matériaux locaux (brique blanche, dite " de vase ", grès de Varengeville, tuiles) et impose un modèle de façade : rez-de-chaussée sous arcade, un étage d’habitation, et un second niveau sous les combles, ponctué par une lucarne. Ces maisons seront remaniées par les habitants, qui dans de nombreux cas, dès le XVIIIe siècle, comblent l’arcade, créant un premier niveau qu’ils agrémentent d’un garde-corps en fer forgé.. Dans quelques lieux choisis (arcades de la Bourse et de la Poissonnerie,…), deux niveaux d’habitation en façade sont liés par un ordre colossal. Enfin, des sites majeurs se démarquent : l’Amirauté place du Puits salé, en pierre, ou l’hôtel d’Anvers quai Henri IV s’inspirent de l’architecture des hôtels particuliers.   Sous l’impulsion des anglais puis de la Duchesse de Berry, Dieppe devient au XIXe siècle une station balnéaire fort réputée. Trois casinos se succèdent sur le front de mer : néo-classique (1822-1857), en fonte et verre (1857-1886), "mauresque " (1886-1925). Un théâtre à l’italienne est construit dès 1826 pour la Duchesse ; il sera remanié en 1900. On aménage aussi l’espace des pelouses (1853), la promenade face à la mer, et des " palaces " comme le Castel Royal s’installent à l’emplacement des anciennes fortifications. C’est également l’époque où de nombreux anglais s’installent à l’ouest de la cité, construisant des demeures de briques rouges, très proches de celles du sud de l’Angleterre. Enfin, le XIXe siècle voit une forte industrialisation du port de Dieppe, entraînant la construction de trois bassins (Bérigny, de Paris, du Canada) et le creusement d’un chenal qui coupe en deux le quartier du Pollet. Certains de ses habitants, trop pauvres pour reconstruire leurs maisons, s’installent alors dans les excavations des falaises, les Gobes… et ce jusqu’en 1945.   Dieppe, des années 1920 à 1950, est marqué par la personnalité de Georges Feray. Oscillant entre modernisme et classicisme, marqué par l’Art déco, le Mouvement moderne, mais aussi l’architecture régionaliste (faux pans de bois), Feray bâti nombre de maisons, d’immeubles, mais aussi l’église du Sacré-Cœur et l’école Jules Ferry dans le quartier de Janval, des bâtiments industriels (quincaillerie Leveau)...Le front de mer est doté d’un casino Art déco en 1925. L’ensemble est reconstruit après guerre, de lourds dommages étant dus au raid anglo-canadien du 19 août 1942 qui fît près de mille victimes parmi les alliés. Le centre ancien fait actuellement l’objet d’un ensemble de réhabilitations, notamment autour du quai Henri IV et de l’église Saint Rémy.