La présence d’un gué permettant le franchissement de la Vendée explique certainement l’occupation du site dès l’époque gallo-romaine. Non loin de là jaillit une source qui donnera son nom à la ville, mentionnée pour la première fois dans un texte du IXe siècle sous le vocable de "Fonteneum".
Au début du XIe siècle les maisons se groupent sur les coteaux bordant la rive droite de la Vendée à proximité de la motte de Rullan, cette éminence rocheuse sur laquelle est bâti le premier château et que les seigneurs de Fontenay ne cesseront de perfectionner. Incorporé au domaine royal en en 1242, la ville prend le nom de Fontenay-le-Comte. Dès cette époque la cité connaît un développement démographique et économique qui conduisent à la formation de faubourgs importants dont celui des Loges, caractéristique par sa configuration en "village-rue", sur l’autre rive de la Vendée en contrebas de la cité fortifiée. Quant à la vocation commerciale de la ville, elle se lit à travers la construction des immenses halles et la toute proche place du marché aux porches, les deux constituant, avec l’église Notre-Dame, le centre névralgique de la cité.
L’activité économique fondée sur le commerce du drap et du cuir, déjà importante au Moyen Age prend encore plus d’ampleur au XVIe siècle où elle favorise l’émergence d’une bourgeoisie d’affaires et d’une noblesse de robe cultivée, à l’origine d’un cénacle humaniste réputé dans tout le royaume. Cette effervescence intellectuelle n’est pas sans lien direct avec le renouveau architectural que connaît la ville à partir de 1540.
Dans la première moitié du XVIIe siècle, le fait marquant est l’implantation des couvents des ordres de la Contre-réforme qui marquent de leur empreinte le faubourg du Puits-Saint-Martin. Le commerce en déclin et l’exil des protestants, à la suite de la Révocation de l’Edit de Nantes figent la ville jusque vers 1750.
La ville connaît alors d’importants travaux d’urbanisme qui vont lui donner son visage actuel. La construction d’une caserne de cavalerie et l’aménagement d’une voie reliant Limoges à la côte conduisent à la naissance d’un nouveau quartier au sud de la cité. Ces bouleversements associés à une reprise économique vigoureuse sont à l’origine d’un développement important de la construction privée dans les dernières décennies du XVIIIe siècle.
A la Révolution le nom de la ville est rebaptisé en Fontenay-le-Peuple dans un souci d’effacer tout souvenir de l’Ancien Régime. En 1793, le sud du département et Fontenay restent en marge des guerres de Vendée. La ville devient le point d’appui des républicains dans la pacification de la Vendée.
Au XIXe siècle, la ville connaît un mouvement de modernisation marqué par un début d’industrialisation et une intense activité édilitaire. Ces mutations s’accélèrent après la deuxième guerre mondiale. L’industrie se développe nécessitant la création de deux zones industrielles qui, avec les nouveaux quartiers résidentiels, modifient profondément la périphérie de la ville.
