Peu de traces médiévales subsistent. Le sac de Louis XI en 1479 et l'intense reconstruction de la Renaissance les ont effacées. Le château, résidence du comte de Bourgogne, reconstruit par l'empereur Frédéric Barberousse au XIIe siècle, de même que le donjon, situé à la périphérie de la ville, ont disparu. Rien ne subsiste non plus de la première collégiale qui laisse place à l'église actuelle. Des vestiges des remparts médiévaux sont encore visibles dans certaines caves de la rue Pasteur. Du pont construit en pierre par Raynaud III au XIIe siècle, il ne reste que quelques arches. Seul vestige important, la tour Chamblanc - visible dans un passage qui débouche sur la rue Mont-Roland - est édifiée au XIVe siècle et louée pour servir de maison de ville. Une horloge y est installée dès 1419.   La Renaissance s'épanouit sous l'influence des maîtres dijonnais. Des ateliers apparaissent dirigés par Denis le Rupt et Claude Lullier. Les formules mises au point au XVIe siècle se perpétuent au XVIIe siècle tout en gagnant en rigueur et en sobriété. Débutée en 1509, la nouvelle collégiale, édifice gothique, est dotée d'un riche mobilier Renaissance jouant avec la polychromie et un vocabulaire ornemental très fleuri. La tribune de l'orgue, réalisée en 1572, utilise le marbre rose de Sampans, le calcaire blanc de Saint-Lothain et la pierre noire de Miéry. Elle est structurée par deux arcs en plein cintre, flanquée de colonnes cannelées corinthiennes et entièrement couverte de motifs décoratifs. Les notables édifient leur demeure. On peut encore apercevoir le portail polychrome de l'hôtel de Vurry (27, Grande-Rue), l'hôtel de Rye (40, rue du Gouvernement), l'escalier en vis à noyau creux d'une demeure (7, rue de Besançon). L'hôtel de Champagney (20, rue Pasteur) profite de la pente du terrain pour mettre en valeur son portail surmonté d'un fronton à volutes et sa façade flanquée de deux tours d'escalier. Les communautés religieuses nouvellement implantées édifient en priorité leur chapelle. L'architecture de ces édifices mêle gothique et Renaissance. Ainsi, la chapelle des Carmélites est voûtée sur des croisées d'ogives qui retombent sur des pilastres ioniques. Rue Mont-Roland, la chapelle s'ouvre avec un beau portail flanqué de colonnes et dont le fronton interrompu supporte une niche. Le portail le plus travaillé est celui de la chapelle des Jésuites édifiée dans les années 1590. C'est un véritable porche dominé par une loggia dont les arcades sont soutenues par des termes, ici, des anges. En 1613, on pose la première pierre de l'hôtel-Dieu, édifice le plus marquant du XVIIe siècle. Les bâtiments se répartissent autour d'une cour carrée, à deux niveaux de galerie, fermée par un mur sur la rue de l'hôtel-Dieu. Là s'ouvre un portail Renaissance utilisant pour quelques détails décoratifs le marbre rose de Sampans. Dans la cour, on a ajouté en 1687 une tour d'escalier greffée sur les galeries et ouverte par des baies rampantes. Les façades de l'hôpital, aux niveaux rigoureusement délimités par des cordons, sont rythmées par des baies à meneaux surmontées de corniche. Leur ornement principal est l'immense balcon qui barre les deux façades d'une puissante horizontale.   La conquête française marque une rupture radicale : on passe des formules encore inspirées par la Renaissance à un classicisme rigoureux. Au XVIIIe siècle, la plupart des communautés religieuses reconstruisent leurs bâtiments conventuels. Le bénédictin Dom Duchesne édifie les bâtiments conventuels des dames d'Ounans et des bénédictins ainsi que la Charité. Les façades, les cloîtres sont d'une très grande sobriété. Dans ce classicisme sévère se glissent encore des réminiscences de la Renaissance: le portail de la Charité rappelle par son dessin celui de la chapelle des Carmélites, l'escalier à six colonnes noyaux du couvent bénédictin utilise encore le marbre rose de Sampans. Dans le cloître des Cordeliers, l'ornementation joue avec les différences de traitement de la pierre. De très belles grilles rocaille ferment les deux cages d'escalier. La construction privée est abondante. A l'intérieur de la ville, les anciens hôtels particuliers sont transformés et modernisés. L'hôtel Mailly-Château-Renaud, rue du Parlement, se dote d'un portail monumental, d'une nouvelle façade sur cour et d'un escalier intérieur à jour orné de motifs rocaille. Les hôtels particuliers du nord de la ville sont profondément remaniés et leur jardin agrandi grâce aux terrains gagnés sur les fortifications détruites. Au faubourg des Commards, s'édifient de belles demeures. Certains ensembles sont bien conservés: l'hôtel situé 1, rue des Commards dont le salon lambrissé orné de trophées d'instruments de musique ouvre sur le jardin; l'hôtel Malet, agrandi dans la deuxième moitié du XVIIIe siècle, présente un portique néoclassique qui domine la perspective du jardin. Le magistrat, poussé par l'intendant Lacoré, met en place un système d'irrigation de la ville et implante de nombreuses fontaines, la plupart commandées au sculpteur Claude-François Attiret. Celui-ci a réalisé la fontaine d'Arans flanquée de colonnes aux tambours ornés un sur deux de stalactites; la fontaine du Dauphin; la fontaine Louis XVI (sa statue détruite à la Révolution, est remplacée par une figure de la Liberté puis de la Paix) ; la fontaine du Lion (disparue).   Les changements sont peu nombreux mais significatifs d'une volonté de moderniser la ville. En 1843, on inaugure le théâtre édifié par Martin. Dans ce théâtre à l'italienne, la décoration peinte remplace la décoration sculptée, réservée pour la façade principale. Dans la salle de spectacle, des colonnes en fonte ornées de chapiteaux assurent la stabilité de l'ensemble. On réserve une place appréciable au foyer qui ouvre sur la loggia de la façade principale. La gare affirme l'arrivée du progrès. Ducret, reprenant le thème de la porte de la ville, rythme les façades avec de larges arcades. Il rend hommage au progrès industriel en utilisant les structures en fonte pour la marquise (disparue en 1954). Une décoration orientalisante exprime la fonction du bâtiment, partir en voyage. Pour intégrer la gare au tissu urbain, la ville décide le percement de l'avenue de la Gare (actuelle avenue A.-Briand) en 1855. En 1882 et 1883, sont construits en matériaux des plus modernes, la fonte et le verre, la halle aux Blés (disparue) place Garibaldi, et la halle, place Nationale, sur le modèle donné par Baltard à Paris. Cette dernière construction a nécessité la destruction de l'ancien Parlement et des halles du XVIe siècle et a permis l'aménagement d'une petite place. Le XIXe siècle rend hommage aux "enfants du pays". En 1893, on édifie sur la place Jules-Grévy, une statue dédiée à cet homme politique, né à Mont-sous-Vaudrey. La statue du dolois Louis Pasteur vient orner le cours Saint-Mauris en 1902.   La ville connaît une extension sans précédent. De nouveaux quartiers naissent. En 1964, est inaugurée l'église Saint-Jean-l'Evangéliste, construite par Anton Korady. Un arc en béton structure l'édifice et soutient la toiture dont la forme souple évoque à la fois des mains jointes, une voile gonflée par le vent, une tente. L'ancrage de l'ensemble est assuré en deux points seulement. Il n'y a donc pas de mur et la limite de l'édifice est marquée par des vitrages ornés de grilles réalisées par Calka sur le thème de l'Apocalypse. Le lycée Jacques-Duhamel, construit dans les années 60, a été remanié dans les années 90. L'architecte Christian Schouvey a repris les deux façades nord et sud du bâtiment et réalisé un puissant contraste entre l'une et l'autre.